坊间传说，武则天当政时期，杜审言曾在洛阳任校考使，协助上级考核官员，给官员们的“年终总结”写评语。杜审言写着写着，撂笔感叹：“苏味道必死!”同事们吓了一跳，忙问何故。杜审言轻蔑地说：“他见了我写的判词，定会羞愧而死!”
    当时，杜审言和李峤、崔融、苏味道并称“文章四友”。同行相轻可以理解，出言不逊就有点儿欠揍了。毕竟官场没那么简单，率真可被解读为狂妄，自信可被解读为傲慢。
    坑死了一个儿子
    公元698年，杜审言因得罪权臣，被贬到吉州(今江西吉安)工作。照理说，吃一堑长一智，可杜审言改不了嘴欠的毛病，没多久就把同僚得罪了个遍。他的同事郭若讷怀恨在心，拉拢上级周季童合伙设局，将杜审言关进监狱，欲杀之而后快。杜审言的次子杜并求告无门，剑走偏锋，揣着刀子混入饭局，趁周季童不备，抽出匕首向其连刺数刀。侍卫们慌忙阻挡，13岁的小杜当场被砍死。周季童也失血过多，临死前感叹：“没想到杜审言有这么个孝顺儿子，郭若讷那厮害得我好苦。”此案轰动朝野，舆论哗然。杜审言被释放，回到洛阳。
    背叛了当初的自己
    武则天召见杜审言，赏了他一个官职，语带戏谑地问他：“让你当官，你开心吗?”“儿子拿命换得我升职，我能高兴吗?!”按照杜审言的“人设”，这是他应该说的台词，可他没说出口。他手舞足蹈，写了首《欢喜诗》，叩谢皇恩。现实的残酷，终于逼得他放下清高，趋炎附势。杜审言的“人设”崩了。
    为了保住官职，他竭力巴结女皇的情人，与张昌宗、张易之兄弟过从甚密。他的好友，是宋之问。宋之问甘于给张氏兄弟端尿壶，杜审言所做之事，想来也体面不到哪儿去。后来，张氏兄弟被扳倒，杜审言被流放。杜审言变成了自己最不屑的那种人，却仍未留住想要的东西。
    公元708年，杜审言病危，宋之问等人前去探望。老杜叹道：“我在世一天，你们就一天不得出头，我要死了，你们当高兴才是，只可惜没一个真正有才华的人接替我啊!”他没等到孙子诞生，否则就不会说这话——杜审言死后数年，杜甫出生，诗绝千古，流芳百世。