据专家考证，小晏仕途失意和他的性格、为人有关。晏几道的好哥们黄庭坚为他的词集《小山集》作序，在序文中称晏几道“磊隗权奇，疏于顾忌，文章翰墨，自立规摹，常欲轩轾人，而不受世之轻重。诸公虽称爱之，而又以小谨望之，遂陆沉于下位”。小晏出身名门，天生傲物，与众不同，说话做事直来直去，没有什么顾忌，不懂人情世故，不会在官场上逢迎周旋，心里没有城府，喜欢褒贬人物，根本不按照世俗的价值观行事，其文艺青年的脾性并没有随着年龄的增长而改变多少。

        虽然小晏很有才华，诗词文章写得好，但是没有读通官场厚黑学，所以一直到五六十岁了还是个基层干部。和黄庭坚交流时，他曾说：“吾盘跚勃公式，犹获罪于诸公，愤而吐之，是唾人面也。”“盘跚勃公式”就是蹒跚的意思，引申为有所收敛、顾忌。小晏孤高自负、傲视权贵，自然得罪了不少人。即使是面对苏轼这种高人，小晏也不给面子。据陆友仁《砚北杂志》记载：“元公式中，叔原以长短句行，苏子瞻因鲁直（即黄庭坚）欲见之，则谢曰：‘今日政事堂中半吾家旧客，亦未暇见也。’”要知道，在元公式年间，苏轼不仅是皇帝、太后面前的大红人，还是名满天下的文坛领袖，地位如日中天，是人人敬仰的大人物。苏轼欲见晏几道，晏几道却淡淡地说：“现在政事堂中的高官有一半是我们家的旧交，我都没有时间见。”言下之意是苏轼这样的新贵就不用见了。晏几道用这样一句话，就把苏轼打发走了。虽然碰了一鼻子灰，好在苏轼宽厚磊落，并没有在意。

        黄庭坚对此很无语。他评价晏几道有“四痴”：“仕宦连蹇，而不能一傍贵人之门，是一痴也。论文自有体，不肯作一新进士语，此又一痴也。费资千百万，家人寒饥，此又一痴也。人百负之而不恨，己信人，终不疑其欺己，此又一痴也。”意思是说：自己升不了官，也不靠父亲的老关系走走门路，这不是一个白痴吗？不随流俗，一门心思写些耍个性的文章，不合时宜，这不是一个文痴吗？虽然家底雄厚，却散财无数，把家都败光了，致家人生活窘迫，他却忙着搞文学创作，不好好理财，这不是痴呆吗？无论别人怎样骗他、辜负他，他都不记恨人家，还是一如既往地一片赤心待人，这不是一个人痴吗？

        晏几道超绝人寰，遗世独立，任性地保持着自己文学青年的性情，他似乎只适合生活在风花雪月的诗词中。在落花的黄昏，把一盏酒，独对西风，顾影自怜，任凭日渐憔悴。抑或在多雨的深秋，茕茕独立，百无聊赖，推开那扇老窗，在望不尽的秋雨、听不尽的凄凉秋声中，感慨命运多舛、韶华易逝！

        小晏是北宋词人中婉约派的代表人物之一。他前期过着极尽奢华的日子，后来混得比较落魄，这种落差使得他不时地回忆前尘往事，哀叹繁华落尽。因此，他对人生无常、世事沧桑有了更加深刻的领悟。他把那些心底的感叹，都化作优雅而缠绵悱恻的词句。晏几道的词多怀往事、抒写哀愁，笔调饱含感伤，情景融合，造语工丽，秀气胜韵，吐属天成。他的《临江仙》《鹧鸪天》《阮郎归》等均是历来传诵的名篇，通过生动感人的画面，抒写离别之愁、相思之苦和重逢时的喜悦，情真意切，九曲回肠。《白雨斋词话》中称：“北宋晏小山工于言情，出元献（晏殊）、文忠（欧阳修）之右……措辞婉妙，一时独步。”《小山词》是具有鲜明个性的抒情诗，但很少尽情直抒，多出之以婉曲之笔，艳而不俗，浅处皆深，将艳词小令从语言的精度和情感的深度两个层面发展到极致。

        “彩袖殷勤捧玉钟，当年拼确醉颜红。舞低杨柳楼心月，歌尽桃花扇底风。从别后，忆相逢，几回魂梦与君同。今宵剩把银公式照，犹恐相逢是梦中。”专家在赏析晏几道的《鹧鸪天·彩袖殷勤捧玉钟》时说，这首词把当年诗酒歌舞的欢乐沉醉、别后魂梦交加的相思怀念以及今宵意外相逢犹恐是梦的惊喜、悲慨等种种感情汇集在小小的词中。上阕浓艳，造语工丽，尤其是“舞低”一联，极为人叹赏。“杨柳楼心月”为实景，“桃花扇底风”指歌扇舞动如风的虚景，虚实相对，对偶巧妙。更妙的是，词人写出了醉眼蒙胧之际的独特幻觉——月被“舞低”了，风被“歌尽”了，从而淋漓尽致地刻画了当年歌舞癫狂极乐的情态。这是词人最难忘的一幕，采用的是“化实为虚”的艺术手法。下阕中句式回环，写一对有情人久别重逢，中间隔了多少魂牵梦萦。最后两句尤为人称道，化用的是杜甫诗句“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，加入“剩把”“犹恐”等虚词后，化实质为空灵，更细腻传神，更婉丽动人，丝毫不比杜甫写得差。小晏寥寥几句，便让许多号称言情高手的人黯然失色。